4. 줄거리 - 두 개의 세계 싱클레어가 열 살 되던 해, 그가 살고 있던 조그만 마을에 있는 라틴어 학교 시절의 체험으로 이야기가 시작된다. 그 시절에는 극과 극에 존재하는 두 개의 영역, 즉 밝은 세계와 어두운 세계가 있었다. 밝은 세계라 함은 아버지의 집으로 부모님의 사랑과 엄격함, 모범, 교육이 존재하는 매우 친숙하고 아름다운 곳이었고, 어두운 세계는 가정부들이나 직공들이 속해 있으며, 귀신 이야기와 추한 소문이 있는 곳이었다. 이 두 세계는 아주 가까이 존재했고, 싱클레어는 두 세계 사이에서 갈등도 하고 가끔은 어두운 세계를 더 좋아하기도 했다. 열 살 쯤 되던 해, 싱클레어는 학교에서 평판이 별로 좋지 않은 프란츠 크로머에게 우쭐대고 싶어서 얼토당토 않은 이야기를 꾸며댔다. 시내에서 멀리 떨어진 외진 물방앗간 옆 과수원에서 한 친구와 같이 사과를 한 자루나 훔쳤다고 거짓말을 한 것이다. 그런데, 그 과수원에서는 오래 전부터 사과를 도둑맞아 오고 있어서 주인에게 도둑이 누구인지를 알려주면 2마르크를 받을 수 있다고 프란츠 크로머가 말한다. 싱클레어는 자신을 일러바칠까 두려워했고 크로머는 일러바치지 않는 대신 돈을 가져올 것을 요구했다. 싱클레어는 그만한 돈이 없었기 때문에 저금통에 손을 댔고, 집에 있는 돈을 조금씩 갖다가 크로머에게 주었다. 그러는 사이 싱클레어는 불안한 심경이었고 결국 시달림에 못 이겨 병이 나고 말았다. - 카인 그러한 고통에서 싱클레어를 위한 구원은 찾아왔고, 구원과 더불어 그 영향이 계속되는 새로운 일이 발생한다.
그 당시 학교에 전학생이 한 명 왔다. 그의 이름은 데미안이었고, 부유한 미망인의 아들로 이사온 지 얼마 되지 않았으며 모든 학생들의 주목을 끌었다. 집에 가는 길에 데미안이 다가와서는 먼저 인사를 걸었고, 수업시간에 들었던 카인에 대한 이야기를 꺼낸다. 성서에서는 동생을 죽여버린 카인을 악한 존재로 해석했고, 아벨이라는 인물은 신의 사랑을 받을 만큼 선하다고 했는데 데미안의 생각은 반대였다. 다른 관점에서 해석해서 그런지, 카인은 일종의 표적을 갖고 있어서 뛰어난 사람이었다고, 그리고 아벨은 겁쟁이였다고 말을 했다. 그 동안에도 프란츠 크러머와의 관계는 계속되고 있었다. 비가 내리던 어느 날 크로머로부터 광장으로 나오라는 명령을 받았고 싱클레어의 누나와 한 번 만나게 해 달라고 한다. 이야기가 끝나고 광장을 걸어가고 있는데 데미안이 힘찬 목소리로 이름을 불렀다. 데미안은 질문을 하나하나 하면서 싱클레어가 크로머에게 괴롭힘을 당하고 있다는 현재 상황을 추론했고, 그 말은 거의 맞아 떨어지는 것들이었다. 데미안과의 대화가 있은 후, 그의 도움으로 크로머로부터 해방되었다. 그래서 저주받은 죄의 구렁텅이 속에서 이전의 행복하고 만족스러웠던 세계로 도망쳐 돌아올 수 있었다. 결국, 싱클레어는 어머니와 아버지께 용서를 빌었고, 어리석은 거짓말 때문에 못된 아이에게 얼마나 시달림을 받아왔는지도 고백했다. - 도둑 싱클레어는 사춘기가 되었고, 서서히 눈뜨게 된 성에 대한 호기심이 적이자 파괴자로, 금지된 유혹과 원죄라고 생각했다. 즉, ‘어두운 세계’가 다시 나타난 것이다. 한때 프란츠 크러머였던 것이 지금은 자신 속에 웅크리고 있는 것이었다. 학교를 마치고 집으로 돌아가던 중 수레에 묶인 채 쓰러져 있는 말 주위에 사람들이 몰려있는 것을 보았다. 그 때, 데미안의 얼굴을 보고 있었는데, 마치 여자의 얼굴 같기도 한 것이 남녀노소의 구분을 넘어서, 어쩌면 천 년쯤 되었거나 시간을 초월한 모습 같기도 하고, 우리들이 살고 있는 것과는 다른 시대의 세계에서 살고 있는 사람의 모습처럼 보이기도 했다. 몇 년 후 데미안과 많이 친해지게 되었는데, 이유는 데미안이 견신례 수업을 2년이나 늦게 받음에 따라서 싱클레어는 그와 동급생이 되었고 수업도 같이 들었기 때문이었다. 결국 수업 시간에 옆자리에 나란히 앉게 되었고, 데미안이 성서 이야기와 교의에 대해 보다 자유롭고 개인적이며 유희적이고 공상적으로 바라보고 해석하게 할 수 있도록 도와줘서 그로부터 많은 영향을 받게 되었다. 하루는 데미안이 죽은 것 같은 느낌을 받았다. 데미안은 굳어 있었고, 짐승 같기도 했고, 아름다우며 차갑게 죽어 있으면서도 그 내면에는 더할 나위 없는 생명력이 충만해 있는 것 같아 보였다. 이것은 그가 완전히 자기의 내면 세계로 몰입한 상태였다.
방학이 끝나고 싱클레어는 다른 학교에 진학하기 위해 집을 떠났고 이로 인해 데미안과 헤어지게 되었다. - 베아트리체 학생 기숙사에서 생활하는 반 년 동안 싱클레어는 급격히 자라 후리후리하고 야윈 모습이 되었다. 그러던 중, 기숙사에서 가장 나이가 많고 곰처럼 힘이 세어 기숙사의 사감을 꼼짝도 못하게 한다는 김나지움 학생들간 소문의 주인공인 알몬스 베크를 만나게 된다. 베크의 영향으로 싱클레어는 거칠게 타락해서 학교에서의 폭주, 난행을 일삼았고, 얼마 지나지 않아 우두머리가 되었다. 또한, 술을 많이 마시게 되어 유명하고도 거침없는 주막집의 단골로 변모했다. 이는 완전히 어두운 세계, 악마의 세계로 뛰어는 것으로 낙원의 문이 닫힌 것을 의미했다. 곧, 싱클레어는 이 사실을 깨달았고, 그것이 자신에의 향수의 시작이었다는 것을 알게 되었다. 그런 일상 중에서 싱클레어는 봄날의 공원에서 그의 마음을 끄는 한 젊은 처녀를 만났다. 키카 크고 날씬하며 우아한 차림을 한 그 여자는 총명한 소년 같은 얼굴을 하고 있었다. 그녀의 인상은 과거 어느 소녀들보다 더 깊었고 싱클레어의 생활에 끼친 이 짝사랑의 영향은 대단했다. 싱클레어는 그 여자에게 베아트리체라는 이름을 붙였다. 이 이름은 마음 속의 창조물로, 베아트리체에 대한 숭배는 그의 인생을 완전히 변화시켜 놓았다. 싱클레어는 시간이 지날수록 주막집 순례와 밤에 방황하는 버릇에서 멀어져 갔고, 독서를 즐기고 산책을 하게 되었다. 또한, 새로운 신념을 표현할 수 있는 방법으로 그림을 그리기 시작했다. 처음에는 베아트리체를 그렸으나 결국 소녀를 그리는 것을 포기하고 생각나는 대로, 붓이 가는 대로 얼굴을 그려가기 시작했다. 다 완성된 그림은 데미안이었고, 싱클레어는 데미안에 대한 그리움이 강렬해졌다. 그리고 방학 쯤, 거리에서 우연히 데미안을 다시 만나게 되었다. 싱클레어는 꿈에서 문장으로 만난 새를 그리기 시작했다. 기분 내키는 대로 그렸는데, 새의 머리는 황금빛이었고 매의 머리를 가진 한 마리 커다란 새였다. 그리고 그 그림을 데미안에게 보냈다. - 새는 알을 깨고 나온다 “새는 알을 깨고 나온다. 그 새는 신을 향해 날아간다. 그 신의 이름은 아프락사스라고 한다” 데미안으로부터의 회답이었다. 아프락사스라는 이름은 신적인 것과 악마적인 것을 결합하는 상징적인 역할을 가진 일종의 신의 이름이라고 생각할 수 있는 것이었다. 그는 데미안의 편지를 통해서 자기 내부의 자신을 발견하게 된다. 싱클레어는 김나지움을 졸업했고 대학 진학을 해야 했으나, 내부에 숨겨져 있는 목표를 꺼내어 앞에다 확실히 그려볼 수 없었다. 즉, 아직 어떤 공부를 하고 싶은지 미래에 어떤 일을 하고 싶은지가 분명치 않았다. 어느 날, 오르간 소리에 이끌려 싱클레어가 어느 교회로 들어가게 되었다. 그 곳에서 그는 연주자 피스토리우스를 만나서 아프락사스에 대한 공감을 느끼고, 그에게 아프락사스에 대한 가르침도 받았다. - 야곱의 싸움 이상한 음악가 피스토리우스로부터 배운 중요한 것은 ‘자기 자신에 대한 용기와 존경을 가져야 한다는 것’과 ‘자신에로의 길로 한 발짝 내디딘 것‘이었다. 하지만 싱클레어는 피스토리우스의 생각이 자신과 다르다는 것을 느꼈다. 그래서 그는 정신을 이끌어 줄 지도자와 같은 사람이 필요했다. - 에바부인 : 종말의 발단 데미안을 길에서 다시 만났다. 데미안은 그의 어머니와 함께 있었다. 싱클레어는 데미안의 어머니 에바부인이 자신의 내부에 존재하고 있는 여인상이라는 것을 깨닫는다. 그녀는 꿈, 운명, 탄생의 괴로움을 알려준다. 싱클레어는 그녀에게 정신적인 사랑과 육체적인 사랑을 같이 느끼게 되고 정신적인 사랑으로 생각한다. 그 때 전쟁이 터지고 데미안과 싱클레어는 함께 참전한다. 싱클레어는 부상을 당하고 야전병원으로 옮겨지게 된다. 데미안과 싱클레어가 나란히 누워 있다. 데미안은 만약 언젠가 자신이 필요하게 되면 싱클레어 스스로의 내면에 귀를 기울이라고 말하고 어머니의 키스를 그에게 전한다. 다음날 아침 데미안은 옆에 없다. 싱클레어는 자신의 내면으로 들어가 친구이며 지도자인 데미안과 꼭 같은 자기 자신의 모습을 본다. | 
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